本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑 ! I5 J! g3 B: r: }% Y" c
1 L. T! [, \0 n" z" b" b药物简介：6 \. H1 ]' v% c! X
对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。
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1 T- ^: } I1 O' y* C: a药物结构：; _6 W2 [1 d3 u3 j
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上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。
- M- c( R( a/ S8 R0 x 酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
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! P) M7 v3 p6 r4 U8 {# x药物机理：
$ E+ ^" V* e! v- D* [8 k' e (注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。
8 w! L+ g. c; V, E2 T 对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
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0 d2 L# d( w( m2 a! g2 x毒副作用：( C2 o$ R' z( r- N! v1 V1 ]8 q# J- w
过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
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* o( R6 H& L7 Z特别说明：
+ H' X% |/ P. j, N. U- N 不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
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应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：, P: k) I5 I, J( Y. t) }) s: p+ F
方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。
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方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。4 D2 [8 a" F5 D! a: |9 k$ \, [
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方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。2 t! y- q2 b! i+ b& o" _
7 x" M8 t- `! H) q) b/ M2 S 方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。) H( Y: W1 \2 e) V1 |2 C
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发表于 2022-12-19 11:14:05
