本帖最后由 魍者归来 于 2022-12-19 18:11 编辑
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; M: a( e1 [0 \" M药物简介：. {& A5 o' _) D( t c8 }
对乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化学名称4-羟基乙酰苯胺，中文俗称扑热息痛(不得不说，这个翻译真的称得上是信达雅了)，主要用于解热、镇痛，由于毒副作用相对小，是较安全的退热药，所以在常见的复方制剂的感冒药中都能找到它——比如成人用的感康，儿童用的氨酚烷胺颗粒、氨酚黄那敏颗粒、氨酚麻美糖浆、酚麻美敏混悬液等。5 F$ |( ?4 d1 v9 z5 Z3 {
3 e# O9 D. o/ r% [' t( i1 Y药物结构：, S6 y3 m4 `& a# F
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上图是对乙酰氨基酚的结构式，红线左侧是苯酚(高中化学必修2)，右侧是乙酰氨基(高中化学选修3，拓展)。( R" d9 t- T% Y. G2 p3 T
酚羟基(就是最左边连接在苯环上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗称“石炭酸”。中文名称中的“对”字，指的是讲乙酰氨基接在了酚羟基的对位(也就是对面)。乙酰氨基的存在，能使苯环活化，是芳基类药物的常见合成手段。
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: F! K- N* O6 Y8 ?0 x药物机理：7 Y& j$ E6 {$ \8 ] s% f
(注：机理这部分超出我一个化学老师的能力范畴了，所以是从网上筛选出的资料，仅供参考)对乙酰氨基酚为乙酰苯胺类解热镇痛药，是一种环氧化酶抑制剂，通过选择性抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素的合成，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用；通过抑制前列腺素等的合成和释放，提高痛阈而起到镇痛作用，属于外周性镇痛药。
8 I o w* _8 t$ p( { 对乙酰氨基酚几乎没有消炎作用，发炎时需要搭配消炎药同服。
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毒副作用：
" g6 y4 n( C! _4 f2 u 过量服用可能导致不可逆的肝损伤，长期大量用药也可导致肾功能异常。
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4 o0 e ~/ {+ H7 W$ _- n- |特别说明：# S) L$ C+ R6 ~, b# k. u. A
不要服用超过一种含有对乙酰氨基酚的药物——特别是上面提到的“复方感冒药”。
: c- F# e+ q. f. R# H: _应社友@曲嘛黑 要求，把制备方法贴出来：; k0 X! ~! `6 d0 [; V
方法1：在有浓硫酸和十六烷基三甲基氯化铵的条:件下，以Pd／C为催化剂，将硝基苯催化氢化为对氨基酚。对氨基酚不经分离，直接乙酰化合成对乙酰氨基酚，收率64.3％。8 s' F! S4 i7 s' T
' K7 G3 w% }: S( R3 v! O, q 方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC为催化剂，将对硝基酚催化加氢制成对氨基酚，直接将对氨基酚乙酰化合成对乙酰氨基酚，总收率达75％~100％。
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p- y. I2 v& c9 a 方法3：以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂， 以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2％。
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方法4：先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等 用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2％。( Y$ ~" V( j$ P% a0 m$ t q
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发表于 2022-12-19 11:14:05
